kotobato 
Mac版Dropboxの仕様変更には、しばらく翻弄され続けています。日頃は恩恵を受けている人気のクラウドストレージサービスですが、今回は（今回もまた）かなりの実害を被ってしまいました。ユーザーに何かできることはほぼないので、アップデートによる改善に期待するか、乗り換えを検討するのに十分な他のサービスが登場するまで、当面は諦めて使い続けるしかなさそうです。この問題はまだ続きそうなのと、状況がさらに変わる可能性もあるので、現状起きていることとできる対策を公開しておきます。
［追記 2023/03/07］ Mac版ベータ170.2.4493がリリースされたので試してみていますが、オンラインのみ同期したファイルの中身は、やはりSpotlight検索できませんでした :'(
なお、この記事を書いている途中でも、アプリケーションや仕様はいろいろ変わりました。「オンラインのみ」だったコンテクストメニューの表示も、最新版では「オンラインのみにする」に微妙に変わったりしています（大事なのはそこじゃない）。記事の公開時点の環境は、以下の通りです（Dropbox Business以上のプランも該当するかは不明）。
Dropbox 168.2.466
macOS Ventura 13.2
Apple Silicon/Intel Macどちらも
最新の公式情報は、以下で確認してください（ただ、これが結構、最新じゃなかったりするんですが…）。
Mac版Dropboxでどんなトラブルが起きている・いたか
- 同期が「オンラインのみにする」の時、Dropboxフォルダ内のファイルの中味をSpotlight検索できなくなってしまった！
- Dropboxフォルダの置き場所が一旦は強制的に変えられたものの、数日してまた元の仕様に戻った（！）。
- これらの仕様変更の影響なのか、一時、同期が非常に不安定だった。
- Apple Silicon MacとIntel Macとで、いろいろ挙動が違う。
- 公式サイトのヘルプの内容やサポートの回答が、実情に合っていない。
- 新しい機能や制限について、ナレッジのアップデートが必須。組織内で運用ガイドラインやルール、サポートマニュアルなどを変更する必要もあるかも（追い切れないけど）。
Mac版Dropboxの最新トラブル情報が参考になるかもしれない人
- MacでDropboxを日常的に使っているユーザー
- そんなMacユーザー（かもしれない）人たちと共同作業する人たち
- 過去にDropboxで痛い目に遭った我ら民衆
Finderで検索しても、Dropbox内のコンテンツが見つからない！
ここから先は、具体的にどんなトラブルが起きている・いたか、回避策はあるのかについて、できる限りただの恨み節で終わらないように説明していきます。
まず、Dropbox内に置いた「オンラインのみ」同期のファイルやフォルダの中味を、SpotlightやFinder検索で探せなくなってしまいました！酷すぎる… :'( 私の場合、最も深刻な影響がコレです。
これはどういうことかというと、例えば今まで頻繁にこういう検索をしていました。
「心理的安全性」について、最近作ったKeynoteファイル以外に、以前書いたいくつかのテキストや参考として調べたWebサイトのURLやダウンロードしていたPDF資料が、Dropbox内のサブフォルダに、別々に入っている。これを横断的に検索して閲覧したり、資料を更新したい。
「心理的安全性」のキーワードで検索すれば、最近作ってローカルにインデックスがあるKeynoteファイルと、ファイル名に「心理的安全性」が入っているPDFファイルはヒットする。また、長らく開いていないファイルは、自動的に「オンラインのみにする」同期に変わっているが、中味を判断して同じようにヒットする。
これが、できなくなってしまったわけです。
「オンラインのみにする」に変わっていたテキストや、実は他にもあった「心理的安全性」について中で説明されているKeynoteファイルがヒットしない！
全然、心理的安全性が担保されてないって！
これはユーザーにも本当に不評で、私を含めた多くのユーザーがフォーラムでクレームや要望を投稿しています。しかし、それに対するサポートの回答も的外れ。Spotlightのインデックスを再生成しても無駄です。挙げ句の果てに、全く何も解決されていないのに強制的に「解決済み」になる始末で、ユーザーも怒るやら呆れる、諦めるやら、といった現状です。
【解決策・回避策】
ありません。
もちろん、同期するすべてのファイルをローカルに置き、Spotlightインデックスに反映させれば問題は解決しそうです。しかし、ストレージが限られるMacBook Pro/Airでは、それができないから困っているわけです。
同期するフォルダをこまめに管理する方法も、考えられなくはありません。しかし『そういえば、この関連資料ってどっかにあったかな？』を急に思いついた時にスムーズに探したいわけで、事前に必要なフォルダにアタリを付けて同期しておくことなんてできません。
新規で追加されたファイルは、デフォルトで「新しいファイルのデフォルト設定：オンラインのみ」になりますが、ささやかな手段として「オンラインのみ」に変更するぐらいです。